Місто Олешки (до 1928 р. – Олешки) Херсонської області – районний центр, розташований на лівому березі р. Кінки (рукав Дніпра), за 9 км від залізничної станції з однойменною назвою. За останнім Всеукраїнським переписом населення, станом на 05.12.2001 р. у місті мешкало 24 011 осіб.
Дослідники зазначають, що місто засноване греками в Х ст. Перша згадка про «град Олешшя», в якому князь Давид «захопив греків і забрав у них все майно», датується 1084 р. На території сучасного міста в Х-ХІІІ ст. існувало слов’янське торговельне містечко Олешшя – опорний пункт Київської Русі в нижній течії Дніпра. Через нього проходив торговельний шлях з Києва до Візантії та Подністров’я.
У 1164 р. містечко відвідали посол кесаря та новий митрополит Іоанн.
Внаслідок монголо-татарської навали й оселення татар у Причорномор’ї місто на тривалий час занепало. Наступна згадка про нього датується 1711 р. Тоді це було урочище Олешки, де запорізькі козаки, які приєдналися в 1708 р. до Мазепи й разом з ним покинули Україну, заснували Олешківську Січ. Це сталося після зруйнування Бутурліним і Скоропадським Кам’янської Січі. В Олешках козаки перебували до 1728 р., згодом вони повернулися на Кам’янську Січ, а в 1734 р. заснували Нову Січ на р. Підпільній.
З 1783 р. розпочалося активне заселення краю. Після того, як у 1802 р. було створено Таврійську губернію, Олешкам надано статус міста і воно стало центром Дніпровського повіту.
До 1845 р. в Олешках існували залишки козацьких укріплень: рови, вали й редути, однак згодом їх заорали й засадили шелюгою, щоб затримати наступ піску на місто. Після завоювання Криму Росією на місці козацьких укріплень у 1784 р. оселили державних селян, село отримало давню назву Олешки.
У 1876 р. Олешки отримали статус міста.
Наприкінці ХІХ ст. в Олешках діяли земська лікарня, типографія, церковнопарафіяльні школи, земські школи тощо. У цей час тут мешкало 9 000 осіб.
Сучасну назву місто отримало на відзначення пам’яті про більшовика, наркома продовольства О. Цюрупи (1870-1928), який є уродженцем міста.
У 1934 р. в Цюрупинську введено в експлуатацію Будинок культури, кінотеатр, радіовузол.
У роки Другої світової війни місто було окуповане німецько-фашистськими загарбниками в період з 10 вересня 1941 р. до 3 листопада 1943 р.
У повоєнні роки почалася відбудова народного господарства. До кінця 1944 р. у місті працювали харчосмаковий комбінат, промкомбінат, винзавод, торфопідприємство.
У 1956 р. Цюрупинську надано статус міста районного підпорядкування.
У 1970-х рр. у місті працювали: маслозавод, харчосмакова фабрика, Цюрупинська швейна фабрика, райпобуткомбінат, 5 будівельних установ, шовкобаза, річковий вокзал, підприємство залізничного транспорту, автотранспортні підприємства.
На початку ХХІ ст. у місті працювали паперовий комбінат, маслоробний та виноробний заводи, завод металевих виробів, швейна фабрика, рибне господарство, Нижньодніпровська науково-дослідна станція для заліснення пісків і виноградництва на пісках; діяли Будинок культури і дозвілля ім. Т. Г. Шевченка, Центр культури та дозвілля, 5 бібліотек, тощо.
У Цюрупинську розташовані дендропарк і сосновий бір – заповідне урочище місцевого значення, знаходиться Олешківська Січ (1711-1728).
На території Олешківських пісків виявлено пам’ятки археології від кам’яного віку, доби бронзи до пізнього Середньовіччя.