Місто Дружба Сумської області (до кінця 1962 р. – Хутір-Михайлівський) підпорядковане Ямпільському району, розташоване за 17 км від районного центру м. Ямполя, 186 км від обласного центру м. Сум і 334 км від м. Києва. Згідно з останнім Всеукраїнським переписом населення (2001) у місті мешкали 5 771 особа.
Перша назва – Хутір-Михайлівський – походить від імені першого поселенця Михайла. Оскільки місто розташоване на межі трьох держав (колишніх радянських республік) – України, Росії та Білорусі, то в новій назві закладено символічний зміст – дружбу між народами цих держав.
На території сучасного міста існувало три населені пункти – Журавка, Юрасівка (засновані на початку другої половини XVII ст.) і Хутір-Михайлівський, що вперше згадується в 1855 р. у зв”язку зі спорудженням цукроварні. Усі населені пункти входили до Марчихино-Будської волості Глухівського повіту Чернігівської губернії.
У Хуторі-Михайлівському, окрім цукроварні, працювала гуральня. У 1861 р. цукроварню перебудовано з вогневої на парову й почалося виробництво, окрім цукру-піску, й рафінаду.
Наприкінці 1860-х рр. до Хутора-Михайлівського від колії Вороніж – Зернове прокладено вузькоколійну гілку. Згодом Хутір-Михайлівський став залізничною станцією.
У 1907 р. через Хутір-Михайлівський пролягла залізнична магістраль Москва – Київ.
У роки Першої світової (1914-1918) і Громадянської (1918-1920) воєн у місті неодноразово змінювалася влада. У середині листопада 1918 р. внаслідок воєнних дій у місті встановлено радянську владу.
У 1921 р. збудовано клуб для робітників цукрового заводу. При ньому працювала бібліотека.
Станом на 1926 р. у Хуторі-Михайлівському мешкало 2 428 чоловік. У жовтні 1926 р. центр Юрасівської сільради перенесено в Хутір-Михайлівський, а сільську раду перейменовано на Михайлівську, яка увійшла до Ямпільського району.
У 1938 р. збудовано клуб залізничників, при якому діяла бібліотека.
У роки Другої світової війни місто було окуповане німецько-фашистськими загарбниками в період з 1 жовтня 1941 р. до 5 вересня 1943 р. Під час окупації на території Хутора-Михайлівського діяли партизанські загони.
У 1945 р. відбудовано депо та будинок служби дистанції колії пункту технічного огляду вагонів. У 1948 р. почали працювати електростанція і вокзал.
У 1958 р. Хутору-Михайлівському надано статус селища міського типу й віднесено до Ямпільського району. Наприкінці 1962 р. йому надано статус міста районного підпорядкування Середино-Будського району й перейменовано на Дружбу.
У 1970-х рр. в Дружбі діяло 2 клуби, широкоекранний кінотеатр, 7 бібліотек.
Наприкінці ХХ ст. у місті працював цукрорафінадний завод.